НАРИНГИН И НАРИНГЕНИН: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ
При прохождении через стенку кишечника нарингин полностью превращается в нарингенин, также в этом участвует кишечная микрофлора. Химическое отличие веществ заключается в том, что нарингин содержит две или более дополнительных молекулы глюкозы (рис.1,2), что позволяет растениям таким образом сохранять энергию. Бактерии кишечника, отщепляя углеводы получают, таким образом, энергию.
Рис 1. Химическое строение нарингина
Рис 2. Химическое строение нарингенина
Нарингин находится в кожице, подкожном белом волокнистом слое (альбедо), а также в мякоти незрелых цитрусовых плодов, придавая им горький привкус. По мере созревания цитрусовых, содержащийся в мякоти нарингин под действием фермента пероксидазы распадается, образуя сахара (глюкозу и рамнозу) и аглюкон нарингинен (C15H12O5). Нарингинен горьким вкусом не обладает. Распад нарингина может быть вызван искусственной ферментативной обработкой.
Темпы роста растения в целом и его отдельных органов контролируются ауксином (индолил-3-уксусной кислотой — ИУК), а флавоноиды являются регуляторами ауксинового обмена. Флавоноиды с п-гидроксилами, к которым относятся нарингин и нарингинен, как кофакторы индолил-3-уксусной кислотой (ИУК)-оксидазы обладают свойствами антагонистов ИУК и, следовательно, являются ингибиторами роста.
Один грейпфрут, который Вы можете купить в наших (европейских) магазинах, содержит около 30 мг нарингина. Содержание нарингина в грейпфрутовом соке при отжиме вручную составляет от 115 до 384 мг/л (данные ученых Великобритании), в промышленных соках – до 887 мг/мл (данные ученых из США); нарингенина – около 2 мг/л.
При поступлении в организм гликозид нарингин расщепляется до нарингенина и сахаров – рамнозы и глюкозы.
Нарингин оказывает следующие воздействия на организм:
снимает негативные последствия после приема алкоголя;
действует, как антиоксидант;
способствует профилактике атеросклероза;
снижает уровень холестерина;
способствует повышению эластичности кровеносных сосудов, укрепляя хрупкие капилляры, предотвращая, тем самым, появление кровоизлияний;
укрепляет иммунную систему;
используется при профилактике гриппа и иных инфекций;
оказывает на организм тонизирующее действие;
нормализует состав кишечной флоры.
Установлено, что нарингенин и нарингин способствуют накоплению в плазме крови кофеина (возможно, опосредованно, поскольку метаболизм кофеина в печени происходит при участии другой изоформы цитохрома P450 – CYP1A2), в результате усиливается его термогенный эффект, расщепляются молекулы жиров. Это наблюдается при близком по времени поступлении в организм кофеина (с кофе, чаем) и нарингина (с плодами или соком грейпфрута), что выражается в эффекте похудения. Дополнительное влияние на процесс похудения оказывает непосредственно сам нарингин, поскольку обладает желчегонным эффектом и улучшает тем самым процесс расщепления жиров.
Американские исследователи из Университета Южной Калифорнии и Исследовательского центра рака Гавайских островов Monroe K.R., Murphy S.P., Kolonel L.N., Pike M.C. (2007) при изучении состояния здоровья более 50 тысяч женщин из пяти этнических групп, находящихся в постменопаузе, установили, что у женщин, употреблявших четверть плода грейпфрута в день, на 1/3 чаще развивался рак молочной железы по сравнению с не-любителями грейпфрутов. Эти данные ученые связали с влиянием на обмен эстрогенов (его нарушение напрямую связано с женской онкологией) флаванонов нарингина, нарингенина и фуранокумарина бергаптена. Данные соединение инактивируют одну из изоформ цитохрома P450 (CYP3A4) в печени, поэтому те соединения, метаболизм которых связан с этим цитохромом, не могут распадаться, превращаться в другие вещества и т.д. Таким образом, их концентрация в плазме крови неизбежно возрастает.
Именно это происходит с женскими половыми гормонами эстрогенами (цитохром P450, форма CYP3A4, вовлечен в метаболизм эстрогенов в печени) – они не могут метаболизироваться в менее активные производные и в продукты распада, поэтому накапливаются в плазме крови.
Исследователями достоверно установлено, что влияние на возникновение рака молочной железы оказывают грейпфруты с высоким содержанием нарингина и нарингенина, в частности, плоды, выросшие в условиях высокой инсоляции (США, Калифорния; Гавайские острова).
Поэтому, при покупке грейпфрутов следует обращать внимание, где они выращены. Лучше покупайте плоды, привезенные из стран с субтропическим климатом, например, из Средиземноморья, Черноморского побережья Кавказа. В таких фруктах содержание нарингина и нарингенина невысокое, и риск возникновения рака молочной железы при их употреблении невысокий.
При блокировании цитохрома P450 (CYP3A4) поступающие в организм лекарственные вещества не метаболизируются в печени, а циркулируют по организму, их концентрация в крови нарастает и достигает опасного уровня, когда проявляются сразу все побочные эффекты. Например, в ходе исследования взаимодействия одного из гипотензивных препаратов с грейпфрутовым соком ученые обнаружили увеличение концентрации препарата в крови до 230%.
Таким образом, действие нарингенина и нарингина на организм человека не однозначно. С одной стороны, они обладают положительным эффектом, но в тоже время, нежелательно их большое поступление при приеме некоторых лекарственных препаратов, для больных раком молочной железы.
Макаренко О.А, Левицкий А.П. Физиологические функции флавоноидов в растениях // Физиология и биохимия культ. растений. 2013. Т. 45. № 2. С. 100-112
Тараховский Ю. С., Ким Ю. А., Абдрасилов Б. С., Музафаров Е. Н. Флавоноиды: биохимия, биофизика, медицина / [отв. ред. Е.И. Маевский] – Пущино: Sуnchrobook, 2013. – 310 c.
Выражаю благодарность к.б.н., старшему преподавателю кафедры фармацевтической химии ОрГМУ Винокуровой Н.В. в подготовке работы.
Нарингин и нарингенин
Содержание
Нарингин [ править | править код ]
Нарингенин [ править | править код ]
При прохождении через стенку кишечника нарингин полностью превращается в нарингенин, также в этом участвует кишечная микрофлора. [1] Химическое отличие веществ заключается в том, что нарингин содержит две или более дополнительных молекулы глюкозы, что позволяет растениям таким образом сохранять энергию. Бактерии кишечника, отщепляя углеводы получают таким образом энергию.
Чаще всего в спортивных добавках встречается нарингин, поскольку его производство менее затратно. В исследованиях было определено, что нарингин имеет даже некоторые превосходства в фармакокинетике, по сравнению с нарингенином. [2]
Применение для похудения [ править | править код ]
Прочие эффекты нарингенина [ править | править код ]
Нарингенин обладает широким спектром биологической активности, так на данный момент доказаны:
Побочные эффекты [ править | править код ]
Учитывая, что нарингин угнетает цитохромы, возможны нежелательные взаимодействия с препаратами. Печень медленнее разрушает лекарственное вещество и его концентрация в крови повышается, что может вызывать побочные эффекты. [8] Также нарингенин влияет на всасывание некоторых препаратов, увеличивая или снижая скорость. Именно поэтому специалисты не рекомендуют запивать лекарства цитрусовым соком, особенно грейпфрутовым.
Применение [ править | править код ]
Обычная доза нарингина, используемая в исследованиях на людях [9] составляет 400-500 мг, дважды в сутки вместе с едой. Однако в составе комплексных добавок обычно используются дозы в пределах 50-100 мг.
В одном литре грейпфрутового сока содержится примерно 800 мг нарингина, то есть средняя суточная доза. [10]
Нарингин что это такое
Экстракт семян грейпфрута богат разнообразными питательными и биологически активными веществами, такими как антиоксиданты, стеролы, витамин С, лимонная кислота, эфирные масла, токоферолы, лимоноиды и микроэлементы.
Экстракт семян грейпфрута изготавливают из семян, мякоти и белых оболочек грейпфрута (сitrus paradisi). Иногда его также называют экстрактом цитрусовых.
Открытие полезных свойств экстракта семян грейпфрута принадлежит доктору Якобу Харичу, югославскому врачу. После Второй мировой войны Я. Харич посвятил свою жизнь решению вопросов улучшения здоровья людей, работая в области иммунологии и гинекологии. Он переехал во Флориду в 1963 г., где грейпфрут рос в изобилии.
Существует несколько историй о том, почему Я. Харич заинтересовался семенами грейпфрута. Некоторые говорят, что доктор заметил, что семена не разлагаются в удобрениях для растений, другие источники утверждают, что он случайно раскусил семя и заметил его горечь. Именно Harich использовал семена и мякоть грейпфрута для получения экстракта.
Экстракт семян грейпфрута используется в сельском хозяйстве для уничтожения грибков и бактерий, предотвращения роста плесени, уничтожения паразитов в кормах для животных, а также для сохранения продуктов питания и дезинфекции воды. Многие дезинфицирующие средства используют экстракт семян грейпфрута в качестве активного ингредиента, а также в качестве натурального консерванта в продуктах. Исследование, проведенное в 2014 году, показало, что композитная пленка, изготовленная из каррагинана и экстракта семян грейпфрута, обладает антибактериальной активностью, что позволяет использовать ее для упаковки пищевых продуктов.
Также экстракт семян грейпфрута используется в косметической промышленности в моющих средствах для кожи, в ополаскивателях для полости рта и др.
Экстракт семян грейпфрута обладает рядом полезных свойств, таких как:
— антиоксидантные свойства. Экстракт семян грейпфрута содержит мощные антиоксиданты, которые могут защитить организм от свободных радикалов;
— снижение риска развития сердечно-сосудистых заболеваний. Основными факторами риска развития заболеваний сердечно-сосудистой системы являются высокий уровень холестерина, ожирение и сахарный диабет. БАД с экстрактом семян грейпфрута могут положительно влиять на эти факторы риска и, таким образом, уменьшить шансы развития заболеваний;
— снижение неблагоприятных последствий после ишемии органов благодаря выраженным антиоксидантным свойствам и, возможно, улучшению кровоснабжения.
Экстракт семян грейпфрута действительно обладает полезными свойствами, однако вокруг него создано также немало мифов.
Так, одним из самых распространенных заблуждений в отношении экстракта семян грейпфрута является то, что экстракт может лечить практически любую инфекцию, включая кандидозы, в том числе кишечные, опортунистические инфекции, акне и прочее. Все эти заявления не соответствуют действительности, поскольку антимикробная и фунгицидная активность экстракта в настоящее время подтверждена только в исследованиях in vitro, то есть в пробирке. Исследования на животных и человеке не проводились.
Еще один миф – экстракт семян грейпфрута абсолютно безопасная и натуральная биологически активная добавка. Однако на самом деле при производстве БАД из семян грейпфрута используются спирт, глицерин, хлорид аммония и другие химические вещества, которые присутствуют и в конечном продукте. То есть все семена грейпфрута, используемые для производства БАД, специально обработаны.
Не стоит забывать, что прием БАД с экстрактом семян грейпфрута может привести к некоторым неблагоприятным последствиям.
Экстракт семян грейпфрута может быть загрязнен синтетическими противомикробными средствами, такими как триклозан, а также метилпарабенами, что может неблагоприятно влиять на здоровье.
Экстракт семян грейпфрута не следует принимать с рецептурными препаратами, в том числе противозачаточными средствами, варфарином и другими, так как он может взаимодействовать с ними.
Длительный прием экстракта семян грейпфрута может привести к нарушению нормальной микрофлоры кишечника.
Обязательно проконсультируйтесь с врачом перед началом приема биологически активных добавок к пище.
7 преимуществ экстракта нарингин
Нарингин – это водорастворимый флавоноид, полученный из цитрусовых. Впервые обнаруженные Альбертом Сент-Джоржи, эти био-флавоноиды представляют собой цветные пигменты в растениях и фруктах. Сам по себе он не имеет большой питательной ценности, кроме добавления этого известного горького вкуса к цитрусовым фруктам. В частности, люди часто используют нарингин для приготовления напитков с мороженым, шоколадом или тоником, чтобы улучшить вкус.
Нарингенин (агликон нарингин) и добавки нарингина, с другой стороны, предлагают множество ценных преимуществ для здоровья. При экстракции чистый экстракт нарингина выглядит как желтый порошок со структурой, похожей на гесперидин. Как биофлавоноид, он богат противогрибковыми свойствами, а также имеет высокую концентрацию антиоксидантов. Наряду с этими преимуществами, это также помогает улучшить количество питательных веществ, которые поглощаются в организме. Более того, он часто используется в качестве консерванта в добавках или напитках, чтобы заставить их работать более эффективно, увеличивая период полураспада в кровотоке.
Биофлавоноид нарингин также можно найти в смешанной формуле, обычно в сочетании с другими биофлавоноидами, такими как кверцетин, гесперидин и рутин.
Откуда нарингин?
Лучший натуральный источник этого биофлавоноида – свежий грейпфрутовый сок, наряду с другими чистыми цитрусовыми соками. Нарингин коммерчески извлекают из незрелых цитрусовых Grandis Osbeck фруктов.
Большинство цитрусовых содержат от 5 до 8 процентов нарингина, который можно извлечь. В некоторых фруктах концентрация почти равна нулю. И хотя вы можете извлекать нарингин из плодов, листьев и цветочных почек на всех этапах роста, лучшие результаты (больше содержится биофлавоноидов) на ранних этапах развития.
Преимущества
Добавки Naringin являются естественными и в целом безопасны для большинства пользователей. Он обладает антиканцерогенными свойствами, помогает снизить уровень холестерина, может помочь сбросить вес и полон антиоксидантов, которые устраняют свободные радикалы.
* Помогает предотвратить повреждение желудка
Предварительные исследования показывают, что нарингин может помочь защитить слизистую оболочку желудка от повреждений, возникающих в результате стресса, поражений, язв или алкоголя. Экстракт работает путем увеличения притока крови к желудку, защищая слизистую оболочку от свободных радикалов.
* Антиокислитель
Добавки Naringin содержат несколько мощных антиоксидантов, которые защищают ваш организм от повреждений, вызванных свободными радикалами. Эти свободные радикалы вызывают окислительное повреждение, которое может привести к сердечным заболеваниям, диабету и другим хроническим заболеваниям. Экстракт богат несколькими эфирными маслами, полифенолами и флавоноидами, которые помогают защитить ваши ткани от радиации и других вредных воздействий окружающей среды..
* Помогает уменьшить риск сердечно-сосудистых заболеваний
Болезнь сердца часто вызывается диабетом, ожирением, высоким уровнем холестерина и определенными генетическими факторами. Тем не менее, исследователи обнаружили, что прием экстракта нарингина помогает уменьшить симптомы этих факторов риска. И когда эти симптомы уменьшаются, увеличивается и риск развития сердечных заболеваний. Одно исследование показало, что регулярный прием этого биофлавоноида в течение 31 дня приводил к заметно более низким уровням холестерина и сахара в крови, а также к заметной потере общей массы тела.
* Потеря веса
Экстракт работает на ферменты, которые отвечают за регулирование глюкозы. Показано, что добавки со временем снижают уровень глюкозы, а также улучшают непереносимость глюкозы и снижают резистентность к инсулину. Грейпфрут и его экстракт имеют высокую концентрацию полифенола нооткатона, который помогает улучшить обмен веществ. Экстракт также помогает сбалансировать уровень сахара в крови, контролировать тягу и обеспечивает клетчатку. Все это будет помогать потребителям в потере веса или усилиях по управлению весом.
* Содержит противомикробные свойства
Исследователи обнаружили, что экстракт нарингина содержит соединения, которые помогают убивать как минимум 60 видов дрожжей и бактерий. Это делает его отличным вариантом для тех, кто стремится повысить свою иммунную систему или естественным образом бороться с определенными заболеваниями. В некоторых случаях он может даже использоваться местно для борьбы с грибковыми инфекциями и показал такую же эффективность, как и лекарства, отпускаемые по рецепту. Он работает путем разрушения мембран бактерий, что приводит к их отмиранию.
* Помогает снизить уровень холестерина
Несколько исследований показывают положительное влияние добавок нарингина на снижение уровня холестерина. Регулярный прием этого биофлавоноида может помочь снизить окисление ЛПНП и даже предотвратить гиперхолестеринемию.
* Помогает управлять метаболическим синдромом
Метаболический синдром, ранее называемый синдромом инсулинорезистентности, стал более распространенным во всем мире. Факторами риска являются гипертония, гиперлипидемия, абдоминальное ожирение и гипергликемия, и они затрагивают более 30 процентов взрослого населения мира. Этот синдром является одной из основных причин диабета 2 типа, а также различных сердечно-сосудистых заболеваний. Плохое питание и отсутствие активности с течением времени являются основными причинами этого синдрома, но возраст, генетическая предрасположенность и этническая принадлежность также могут быть факторами.
Экстракт нарингина является многообещающим средством лечения ряда заболеваний, включая метаболический синдром. Флавоноид в добавках экстракта обладает высокой антиоксидантной активностью, которая помогает удалять свободные радикалы и ингибировать ферменты.
Эксперты обнаружили, что экстракт нарингина и добавки, изготовленные из него, не имеют отрицательных побочных эффектов сами по себе, за исключением случаев, когда он принимается с лекарствами, непосредственно воздействующими на него.
Дозировка и побочные эффекты
Если вы планируете принимать экстракт нарингина, лучше всего принимать 500 мг экстракта один или два раза в день или по указанию врача. Хотя экстракт нарингина, как правило, безопасен и имеет длинный список преимуществ, есть также несколько негативных побочных эффектов и лекарственных взаимодействий, которые следует иметь в виду, прежде чем начинать прием добавки. Легкие, но, как правило, общие побочные эффекты:
Х – Риск рака молочной железы
Некоторые исследования связывают увеличение количества нарингенина с повышенной вероятностью развития рака молочной железы у женщин в постменопаузе. Это связано с тем, что нарингенин меняет способ расщепления организмом эстрогена, который может увеличить концентрацию гормона в организме. Тем, у кого есть гормональные заболевания или кто болеет раком молочной железы, следует избегать добавок экстракта нарингенина.
Х – Взаимодействие с лекарствами
Экстракт нарингина может изменить метаболизм некоторых лекарств, что может заставить их оставаться в кровотоке в течение длительных периодов времени. Это может привести к более высокой концентрации в кровотоке, что затем может вызвать нежелательные побочные эффекты.
Прием добавок нарингина также обладает кумулятивным эффектом. Чем больше вы принимаете, тем больше реакции вы увидите с другими лекарствами. Некоторые лекарства, которые взаимодействуют с добавками нарингина:
Если вы планируете начать прием добавок с экстрактом нарингина, заранее поговорите со своим врачом, если вы принимаете какие-либо из этих препаратов.
Когда дело доходит до улучшения вашего здоровья без помощи химикатов или опасных фармацевтических препаратов, добавки экстракта нарингина, вероятно, являются одним из самых безопасных вариантов, которые вы можете сделать. Вы можете добавить нарингин в свой рацион естественным путем, употребляя цитрусовые, особенно грейпфрут, или вы можете принять порошок или капсулу в качестве части вашего ежедневного витаминного режима.
Те, кто хочет похудеть, контролировать свой уровень сахара в крови, контролировать высокий уровень холестерина или улучшить свое здоровье сердца, могут получить пользу от ежедневного приема нарингина. Но хотя это помогает укрепить иммунную систему, побочные эффекты могут возникать, так как это происходит из естественного источника. Если вы уже принимаете другие лекарства, важно заранее поговорить с врачом.
Дигидрокверцетин (Dihydroquercetin)
Владелец регистрационного удостоверения:
Лекарственная форма
Форма выпуска, упаковка и состав продукта Дигидрокверцетин
| Таблетки массой 0.25 г. | 1 таб. |
| Биологически активные компоненты, не менее: | |
| дигидрокверцетин | 25 мг |
Действие конкретного продукта определяется биологическими свойствами активных веществ, входящих в его состав.
В состав используемой биологически активной добавки к пище могут быть включены не все перечисленные ниже активные вещества.
Флавоноиды широко распространены в растительном мире. Они обладают выраженными антиоксидантными свойствами, различным флавоноидам присущи антиаллергенные, противовоспалительные, антивирусные, антибактериальные свойства и другие типы биологической активности. В растениях флавоноиды встречаются в виде флавоногликозидов и в свободном виде.
К основным классам флавоноидов относятся флаваноны (гесперидин, нарингин), дигидрохалконы, халконы, флаваны (катехин, антоцианидины), флаванонолы (дигидрофлавонолы), флавонолы (кверцетин, дигидрогверцетин, рутин), флавоны (апигенин, лютеолин), и изофлавоноиды.
Катехины – соединения растительного происхождения. Широко распространены в природе катехин и его диастереомер – эпикатехин. Обладают высокой биологической активностью: регулируют проницаемость капилляров. Катехины содержатся во многих растениях и продуктах растительного происхождения, являются сильными антиоксидантами. Обладают целым рядом полезных свойств, в т.ч. способствуют укреплению стенки капилляров, более эффективному использованию организмом аскорбиновой кислоты; задерживают развитие дегенеративных заболеваний костной ткани; способствуют улучшению состояния кожи; проявляют антибактериальные и противовоспалительные свойства; могут подавлять Helicobacter pylori, не затрагивая при этом полезные микроорганизмы кишечной биоты.
Антиоксидантные свойства катехинов в несколько раз сильнее, чем у витаминов С и Е.
Танины (дубильные кислоты) – органические вещества природного происхождения. Больше всего танинов содержится в коре дуба. Придают терпкий вкус фруктам, винам, содержатся в чае. Отличие дубильных веществ от других полифенольных соединений — это способность образовывать прочные водородные связи с белками.Обладают вяжущими, антибактериальными, кровоостанавливающими и противовоспалительными свойствами.
Антоцианидины – в растениях присутствуют в виде гликозидов (антоцианов). Придают растительным тканям разнообразную окраску – от розовой до черно-фиолетовой.
Витамин С (аскорбиновая кислота) обеспечивает синтез коллагена; участвует в формировании и поддержании структуры и функции хрящей, костей, зубов; влияет на образование гемоглобина, созревание эритроцитов.
Витамин Е (α-токоферола ацетат) обладает антиоксидантными свойствами, поддерживает стабильность эритроцитов, предупреждает гемолиз; оказывает положительное влияние на функции половых желез, нервной и мышечной ткани.
Каротиноиды (бетакаротен, лютеин, ликопин) являются природными органическими пигментами, синтезируемыми бактериями, грибами, водорослями, высшими растениями и коралловыми полипами; окрашены в желтый, оранжевый или красный цвета. Бетакаротен является предшественником витамина А. Оказывает антиоксидантное действие, обладает способностью инактивировать свободные радикалы в условиях гипоксии. Обладает иммуномодулирующим действием. Повышает устойчивость организма к инфекциям.
Панаксозиды – тритерпеновые гликозиды, основным источником является корень женьшеня. Повышают устойчивость организма к вредным физическим, химическим и биологическим факторам. Иммуностимулирующее действие их выражается в стимуляции продукции антител, сопровождающейся увеличением количества общего белка и гамма-глобулинов в крови. Панаксозиды стимулируют кроветворение, почти в 2 раза усиливают биосинтез нуклеиновых кислот, белков и жиров в костном мозге.Способствуют нормализации работы органов и различных функций организма.
